Ajdovščina je največje naselje v Vipavski dolini. V 3. stoletju je bila tu rimska naselbina Ad Fluvium Frigidum ('ob hladni vodi'). Ob Hublju je bila stara meja med Goriško in Kranjsko. Kraj je leta 1507 pridobil trške pravice. Danes je tu gospodarsko in kulturno središče Vipavske doline.
Prve omembe Ajdovščine segajo okoli leta 2000 pr.št. V bronasti in železni dobi je na bližnjem griču Gradišče stalo utrjeno naselje. V zgodnjem obdobju rimskega cesarstva, potem ko je bila zgrajena cesta iz Akvileje proti Emoni, je na mestu današnje Ajdovščine stala manjša poštna in tovorna postaja, znana kot dvorec Fluvio Frigido.
V poznem 3. in v začetku 4. stoletja je rimsko cesarstvo zgradilo utrdbeni sistem Claustra Alpium Iuliarum, ki poteka od Kvarnerskega zaliva do Čedada v današnji Italiji. Njeno središče je bila trdnjava Castra ali Castrum ad Fluvio Frigido, katere ostanki so še danes vidni v Ajdovščini.
Arhitektura mesta, kljub bližini meje in pretekli italijanski upravi, ne spominja na tipično italijansko mesto, saj bi močna burja poškodovala običajno gradnjo. Prebivalstvo je prilagodilo klasično kraško arhitekturo, vključno z obtežitvijo strešnikov s kamni.
Skozi Ajdovščino vodi magistralna cesta Vipava - Nova Gorica, proti 500 m višje ležečemu naselju Col pa cesta Ajdovščina-Col-Črni Vrh. V mestu je bil rojen slovenski slikar ekspresionist in fotograf Veno Pilon (1896-1970).